维生素C,又称维他命C,是一种多羟基化合物,化学式为C6H8O6。结构类似葡萄糖,其分子中第2及第3位上两个相邻的烯醇式羟基极易解离而释出H+,故具有酸的性质,又称L-抗坏血酸。维生素C具有很强的还原性,很容易被氧化成脱氢维生素C,但其反应是可逆的,并且抗坏血酸和脱氢抗坏血酸具有同样的生理功能,但脱氢抗坏血酸若进一步水解,生成二酮古乐糖酸,则反应不可逆而完全失去生理效能。
性状
维生素C为白色结晶或结晶性粉末,无臭,味酸,久置色渐变微黄。在水中易溶,呈酸性,在乙醇中略溶,在三氯甲烷或乙醚中不溶。
酸性
维生素C分子结构中具有烯二醇结构,C2-OH由于受共轭效应影响,酸性极弱(pK2=11.57),C3-OH酸性则较强(pK1=4.17),故维生素一般表现为一元酸,可与碳酸氢钠作用呈钠盐。
旋光性
维生素C分子结构中含有2个手性碳原子,因而具有旋光性。依法测定(ChP2015通则0621),含本品0.10g/mL的水溶液的比旋度为+20.50°~+21.50°。
还原性
分子结构中的烯二醇基具有极强的还原性,易被氧化成二酮基而成为去氢抗坏血酸,去氢抗坏血酸在碱性溶液或强酸性溶液中可进一步水解生成二酮古洛糖酸而失去活性。
水解性
维生素C和碳酸钠作用可生成单钠盐,不致发生水解,因双键使内酯环变得稳定,但在强碱溶液中,内酯环可水解,生成酮酸盐。
糖类的性质
维生素C的结构与糖相似,因而具有糖类性质的反应。
紫外吸收
维生素C分子中具有共轭双键,其稀盐酸溶液在243nm处有最大吸收,若在中性或碱性条件下,则红移至265nm。